Најважни датуми на Демократскиот сојуз

19. јануари 2000 г., Салон „19.19“, Работнички универзитет, Скопје: Состанок на Иницијативниот одбор на кој е прифатено името на партијата да биде „Демократски сојуз“, а утврдени се и основните програмски документи и статутарни начела..

19. март, 2000 г., сала на МОБ, Скопје: Основачко собрание, на кое Павле Трајанов е избран за претседател на ДС, избрани се партиските тела и органи, а усвоени се Статутот и Програмата на ДС.

21. април 2000 г., Скопје: Прв проект на ДС – „Финансирање на политичките партии“.

22. октомври, 2000 г., Скопје: Основан Демократскиот сојуз на младите. Прв претседател – Александар Станчевски.

23. октомври 2000 г., Скопје: Прва Иницијатива на ДС до Уставниот суд на РМ за поведување постапка за оценување на уставноста на еден член од Законот за политички партии.

12. декември 2000 г., Скопје: Прва Иницијатива на ДС до Собранието на РМ за користење на средствата од продажбата на 51 отсто од АД Македонски телекомуникации.

17. јануари 2001 г., Скопје: Прес-конференција на претседателот на ДС, Павле Трајанов, на која, два месеци пред избувнувањето на етничките судири, укажува на опасноста од вооружен конфликт во Македонија.

10. јуни 2001 г., Скопје: Прес-конференција на претседателот на ДС, Павле Трајанов, на која предупредува дека терористите се подготвуваат да започнат граѓанска војна во Скопје и да заземат витални објекти во околината на градот.

06. септември 2001 г., Скопје: Прес-конференција на претседателот на ДС, Павле Трајанов, на која изјавува дека Рамковниот договор не е договор за мир, туку спогодба за поделба на Македонија.

10. септември 2001 г., хотел „Холидеј-ин“, Скопје: Прва трибина на ДС, под наслов „Рамковниот договор и иднината на Македонија“.

07. декември 2001., Скопје: Иницијатива на ДС до Собранието на РМ за Законот за локална самоуправа и последиците од истиот.

24. јануари 2002 г., Скопје: Иницијатива на ДС до Собранието на РМ за предвремени парламентарни избори.

04. април 2002 г., Скопје: Иницијатива на ДС до Собранието на РМ за разоружување, односно за организирана државна акција за одземање на нелегалното оружје во Македонија останато по конфликтот во 2001 г.

15. септември 2002 г.: Самостојно учество на ДС на Четвртите парламентарни избори во РМ.

06. декември 2003 г., Скопје: Демократскиот сојуз, Социјалистичката партија и Демократската алтернатива ја основаат коалицијата „Третиот пат“.

28. март 2004 г., Скопје: Второ Собрание на ДС.

07. јуни 2004 г., Скопје: Основан Демократскиот сојуз на жените. Прв претседател – Цветанка Соколова.

25. јуни 2004 г., Скопје: Прес-конференција на Павле Трајанов и лидерите од „Третиот пат“, на која жестоко е нападнат проектот на децентрализација и територијална поделба на Македонија.

08. јули 2004 г., Скопје: Протестен митинг на Коалицијата „Третиот пат“, одржан пред Собранието на РМ, по повод децентрализацијата и новиот закон за територијална поделба.

03. август 2004 г., Скопје: „Третиот пат“ пристапува кон масовната коалиција на политички партии и граѓански здруженија, кои поведуваат кампања за собирање 150 илјади потписи за одржување референдум во врска со Законот за територијална поделба на РМ.

18. декември 2004 г., Скопје: Коалицијата „Третиот пат“ и ВМРО-ДПМНЕ, потпишуваат Договор за заеднички настап на наредните локални и парламентарни избори.

17. март 2005 г., Скопје: Демократската алтернатива го напушта „Третиот пат“, со што Коалицијата се распаѓа.

12. октомври 2005 г., Скопје: ДС до Уставниот суд на РМ поднесува Иницијатива за оценување на уставноста на некои членови од Законот за пратеници.

05. ноември 2005 г., Скопје: Промовиран еден од најпознатите проекти за декриминализација на ДС – ДЕКРИ.

21. јануари 2006 г., Скопје: Иницијатива на ДС до Уставниот суд на РМ за оценување на уставноста на Законот за изменување и дополнување на Законот за јавни собири.

22 мај. 2006 г., Скопје: Трибина на ДС за Развој на земјоделството во РМ.

30. март 2008 г., хотел „Холидеј-ин“, Скопје: Трет конгрес на ДС, на која Павле Трајанов повторно е избран за лидер на партијата, а донесена е и Резолуција во која се наведени седум основни приоритети на ДС.

20. јануари 2009 г., Скопје: Претседателот на ДС, Павле Трајанов, до Собранието на РМ доставува Предлог-закон за изменување и дополнување на Законот за правата на претседателот на РМ и неговото семејство по престанување на функцијата.

29 март 2009 г., Скопје: Трибина на ДС за спорот за името со Грција.

11. мај 2009 г., Скопје: Промовиран проектот на ДС за воведување задолжително сексуално образование во основните и средните училишта.

18. ноември 2009 г., Скопје: Трибина на ДС под наслов „Надминување на проблемите со отпадот“.

20. ноември 2009 г., Скопје: Промовиран проектот на ДС „Е-училишта за децата од дијаспората“.

12. декември 2009 г., Скопје: Промовиран концептот на ДС за Фазно решавање на спорот за името.

21. март 2010 г., хотел „Холидеј-ин“, Скопје: Одбележани 10 години од постоењето на ДС.

05. април 2011 г., Скопје: Трибина на ДС – „Насилство кај младите“.

08. април 2011 г., Скопје: Трибина на ДС на темата – „Како до компромис со Грција“.

18. март 2012 г., хотел „Холидеј-ин“, Скопје: Четврти конгрес на ДС, на кој Павле Трајанов повторно е избран за претседател на партијата.